Προϊστορία Ολυμπιακός-Ρεάλ (video)
Από τα "κλασικά" ζευγάρια Euroleague είναι αυτό του Ολυμπιακού με τη Ρεάλ καθώς οι "μονομαχίες" τους είναι πολλές και φτάνουν ακόμα και σε επίπεδο τελικών της διοργάνωσης όπου έχουν τρία "ανταμώματα".
Οι δύο ομάδες μετρούν 47 αναμετρήσεις στο παρελθόν με πολλές συγκινήσεις, αρχίζοντας από το 1978. Μάλιστα, στις 16 Οκτωβρίου του 2000 είχαν δώσει στη Μαδρίτη τον πρώτο αγώνα της νέας Ευρωλίγκας, με τη Ρεάλ να επικρατεί 75-73.
Αναλυτικά:
1978-79 Ημιτελική Φάση Ομίλων
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 113-72
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 97-101
1992-93 Φάση Ομίλων Ευρωλίγκας
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 92-74
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 63-62
1993-94 Φάση Ομίλων Ευρωλίγκας
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 57-58
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 75-73
1994-95 Τελικός Final Four Σαραγόσα
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 73-61
1995-96 Προημιτελικά Ευρωλίγκας
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 68-49
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 80-77
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 80-65
1997-98 Φάση Ομίλων Ευρωλίγκας
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 77-78
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 82-75
2000-01 Φάση Ομίλων Ευρωλίγκας
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 75-73
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 91-84
2002-03 Φάση Ομίλων Ευρωλίγκας
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 73-66
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 71-68
2004-05 Φάση Ομίλων Ευρωλίγκας
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 76-62
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 75-83
2007-08 Top 16 Ευρωλίγκας
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 80-70
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 72-63
2008-09 Προημιτελικά Ευρωλίγκας
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 88-79
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 79-73
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 71-63
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 75-78
2010-11 Πρώτη Φάση Ευρωλίγκας
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 82-66
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 82-68
2012/13 Τελικός Ευρωλίγκας
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 100-88
2013/14 Προημιτελικά Ευρωλίγκας
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 88-71
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 82-77
Ολυμπιακός-Ρεάλ 78-76
Ολυμπιακός-Ρεάλ 71-62
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 83-69
2014/15 Τελικός Ευρωλίγκας
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 59-78
2015/16 Top 16
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 84-72
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 99-84
2016/17 Κανονική Περίοδος
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 83-65
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 73-79
2017/18 Κανονική Περίοδος
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 92-83
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 79-80
2018/19 Κανονική Περίοδος
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 88-83
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 94-78
2019/20 Κανονική Περίοδος
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 93-77
2020/21 Κανονική Περίοδος
Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 82-86
2020/21 Κανονική Περίοδος
Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 72-63
2021/22 Ολυμπιακός-Ρεάλ Μαδρίτης 74-68 (Κανονική διάρκεια)
2021/22 Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 75-67 (Κανονική διάρκεια)
2022/23 Ρεάλ Μαδρίτης-Ολυμπιακός 87-89 (Κανονική διάρκεια)